Scott Rosson ist der leibliche Sohn von Lily van der Woodsen und Rufus Humphrey. Er ist bei Renee Rosson und deren Mann aufgewachsen, nachdem Lily ihn bereits als kleines Baby weggegeben hat. Da seine Adoptiveltern ihn nicht verlieren wollen, behaupten sie vor Lily und Rufus, dass Scott ein Jahr zuvor verstorben ist.
Nachdem das Schuljahr geendet hat, zieht Scott von Boston nach New York um und schreibt sich dort an derselben Universität wie Rufus' Sohn Dan Humphrey ein. Vor seinen Eltern behauptet er jedoch, nach Portland zu ziehen.
Den Sommer über verbringt Scott viel Zeit mit Vanessa Abrams, wodurch er letztendlich auch auf Rufus trifft. Bei dem ersten Treffen mit seinem leiblichen Vater behauptet Scott, ein großer Fan seiner Musik zu sein. Als das Studium an der New York University beginnt, kommen sich Scott und Vanessa immer näher und werden schließlich ein Paar. Für Scott wird es allerdings immer schwieriger seine wahre Identität geheim zu halten. Als er beginnt, bei Rufus Gitarrenstunden zu nehmen, um diesem näher zu kommen und vor Vanessa jedoch behauptet, seine Zeit an der Universität zu verbringen, schöpft diese Verdacht. Als sie Scott damit konfrontiert, gesteht er, dass er Rufus' Sohn ist und erfährt so von Vanessa, dass er von seiner Mutter Renee belogen wurde und seine leiblichen Eltern bereits einige Zeit zuvor nach ihm gesucht haben. Daraufhin reist Renee nach New York und bringt Scott dazu, Rufus zu erzählen, dass er Andrew ist, Scotts großer Bruder, der wirklich bereits tot ist. Danach reist er mit seiner Mutter zurück nach Boston, wohin ihm Georgina Sparks folgt, die über sein Geheimnis Bescheid weiß.
Als Georgina wieder nach New York zurückkehrt, geht Scott mit ihr, da er Vanessa vermisst. Georgina hat aber andere Pläne für ihn und nimmt ihn zu der Hochzeit von Rufus und Lily mit, um dort endlich aufzudecken, wer er in Wirklichkeit ist. Scotts Eltern bitten ihn daraufhin um eine Chance und lassen ihn an der Hochzeit teilhaben. Nichtsdestotrotz entscheidet sich Scott dafür, zurück nach Boston zu fahren, um sein Leben wieder zu sortieren. Lily legt ihm aber noch ans Herz, dass er jederzeit wilkommen ist.