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Von Beginn an hat Jenny ein ziemlich gutes Verhältnis zu Serenas schwulem Bruder Eric. Die beiden sind, mit einigen Streitereien zwischendurch fast durchgehend beste Freunde.

Als Jenny ihre erste "Upper-East-Side-Party" besucht wird sie fast von Charles "Chuck" Bass vergewaltigt, mit dem sie in der 3. Staffel im Endeffekt ihr erstes Mal ohne jegliche Romantik erlebt. Ein "echtes" Paar waren die Beiden allerdings nie.

Die Beziehung zu Nate beginnt auf einem Maskenball, auf dem dieser Jenny mit Serena van der Woodsen verwechselte und ihr ein leise geflüstertes Liebesgeständnis macht, welches aber erst viel später bei Serena ankommt, vor allem da Nate zu diesem Zeitpunkt noch mit Serenas bester Freundin Blair zusammen ist. Um der Situation zu entkommen küsst Jenny Nate auf den Mund und lässt ihn im Glauben es sei Serena gewesen. In der zweiten Staffel verliebt sich "die kleine J" in Nate und die Beiden küssen sich auf einer Guerilla Modeschau ein zweites Mal. Beide gehen ihren Problemen nach, doch Nate schreibt einen Brief an Jenny, indem er ihr seine Gefühle offenbart, welcher dann aber mit Vanessas Hilfe verschwindet. So kommt es, dass beide im Glauben sind, sie würden dem anderen nichts bedeuten und Nate fängt eine Beziehung mit Vanessa an, an welcher sich Jenny schließlich rächt und sich ihre Chance bei Nate dadurch verbaut. Nach einer misslungenen Beziehung mit dem Dealer Damien versucht es Jenny erneut bei Nate, der zu dem Zeitpunkt aber glücklich an Serena vergeben ist. Nach einem Streit hat die Freundschaft bzw. die Beziehung der Beiden ein Ende.

Asher Hornsby ist ein wahrer Gentleman, als Jenny ihm am Ende der ersten Staffel begegnet und anscheinend bis über beide Ohren in sie verliebt. Das kommt ihr in ihrem Machtkampf mit Blair gerade recht und die beiden beginnen eine Beziehung. Als Jenny ihr erstes Mal mit Asher erleben möchte, erfährt sie, dass er schwul und mit Eric van der Woodsen zusammen ist. Kurz kann sie die Scheinbeziehung noch aufrecht erhalten, ehe Eric sich und Asher gegen dessen Willen outet.

Damien Dalgaard ist der Sohn eines Botschafters und ein überaus beliebter Drogendealer. Jenny und er lernen sich kennen, als Jenny ihm anstelle von Chuck die Stadt zeigt. Er erzählt ihr von seinem Beruf und Jenny findet schon bald Gefallen an dem gefährlichen Job. Sie und Damien verbringen immer mehr Zeit zusammen und alle erwarten eine Beziehung, zu der es schlussendlich auch kommt. Durch eine nicht ganz unabsichtliche Enthüllung bekommt Jenny Hausarrest und darf sich nicht mehr mit Damien treffen, was sie allerdings kein bisschen davon abhält. Sie drückt sich jedoch jedes Mal, wenn Damien versucht mit ihr zu schlafen, bis sie schließlich einwilligt. Die Beiden buchen ein Hotel, Jenny bekommt allerdings in letzter Sekunde kalte Füße und wird von Damien verlassen, woraufhin sie lügt und behauptet Damien hätte sie entjungfert. Sie gibt sich große Mühe bei Nate zu landen, doch sie scheitert, worauf sie sich zu Chuck flüchtet.

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