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Ist der Ehemann von Elena Waldorf Rose und der Stiefvater von Blair Cornelia Waldorf. Er ist Anwalt und Jüdischen Glaubens. Anfangs mag Blair ihn nicht da er nicht den maßen eines Models entspricht jedoch gewinnt sie ihn lieb. Cyrus ist ein hugger. Er liebt es Menschen zu umarmen und ist ein sehr liebevoller und positiver Mensch der Hals über Kopf in Elenor verliebt ist.