|Familie=Blair Waldorf (Frau) 'Charles Bartholomew "Chuck" Bass 'ist ein Hauptcharakter der Serie. Er wird von Ed Westwick gespielt.
Staffel 1
Am Anfang der ersten Staffel plant Chuck einen Stripclub zu eröffnen, um ihr wisst schon machen kann ,wofür er aber die Unterstützung seines Vaters Bart Bass braucht, welche er dann auch erhält. Außerdem wird klar, dass er Gefühle für Blair Waldorf hat, welche nach der Trennung von Nate auf dem Rücksitz seiner Limousine mit ihm schläft, was er Blair dann auch auf ihrer Geburtstagsparty gesteht. Als Blair seine Bitte mit ihm den Debütantinnen-Ball zu besuchen ablehnt um stattdessen mit Nate hinzugehen, ist er sehr getroffen und bringt seinen besten Freund Nate dazu zu glauben Carter Baizen wäre der Grund für Blairs ungewöhnliches Verhalten, woraufhin Nate diesen beim Ball niederschlägt und aus dem Saal verwiesen wird. Als Chuck sieht wie Nate und Blair sich küssen, fliegt er nach Monaco, nur um kurz darauf wieder zurückzukehren und Blair mit der Sache, die zwischen ihnen war zu erpressen. Als sie sich nicht an diese Abmachung hält und Nate gesteht, dass sie ihn liebt, sendet er einen Hinweis an Gossip Girl, woraufhin Nate ihm die Freundschaft kündigt. Als er von Serena erfährt, dass diese einen Menschen umgebracht hat und damit nun von Georgina Sparks erpresst wird, beschließen er und Blair ihre Freundin zu rächen und kommen sich dabei erneut näher. Anschließend macht sie ihm jedoch klar, dass sie nur eine Art Zwecksgemeinschaft waren und sich nun nicht mehr sehen müssen. Kurz darauf gesteht er Nate seine Liebe zu Blair und die beiden küssen sich auf der Hochzeitsfeier von Chucks Vater Bart und Serenas Mutter Lily. Als sie eine gemeinsame Reise in die Toskana planen, sagt er jedoch kurzfristig ab, woraufhin sie alleine fliegt.
Staffel 2
Chuck, dem es leid tut Blair alleine in die Toskana fliegen zu lassen, will sich bei ihr entschuldigen, doch als sie aus dem Bus steigt, wird sie bereits von einem attraktiven jungen Mann begleitet. Chuck nimmt an, dass sie ihn nur aus Rache mitgebracht hat und um ihn eifersüchtig zu machen. Als Chuck sie aber damit konfrontiert, erzählt sie ihm, dass sie James genauso liebt, wie sie damals Nate geliebt hat. Als Blair ihm im Streit erzählt, James besuche die Universität von Georgetown, beginnt er Nachforschungen in Auftrag zu geben, da James ihm gegenüber erzählt hatte, er würde die Princeton Universität besuchen. Er findet heraus, dass James gar nicht studiert und sein Name auch nicht James, sondern Lord Marcus ist. Chuck entschuldigt sich bei Blair, dass er sie sitzen gelassen hat, doch Blair verlangt, dass er ihr seine Liebe gesteht. Als er die drei Worte nicht über die Lippen bringen kann, steigt sie zu Marcus ins Auto und fährt weg. Auf einer von Blairs Partys macht er ihr Avancen, sie reagiert auf die Bitte mit ihm zu schlafen jedoch angewidert. Kurz darauf hört Chuck mit an, dass sie sich mit Marcus in ihrem Zimmer treffen möchte, um mit ihm zu schlafen und kommt ihm zuvor. Als er und Blair sich gerade küssen kommt Markus ins Zimmer und sieht die Beiden. Blair leugnet erst gewusst zu haben, dass es Chuck und nicht Marcus war, gibt es dann aber doch zu und gesteht Marcus auch, dass sie jetzt wirklich nur noch ihn wolle. Als die beiden sich küssen, geht Chuck deprimiert an ihnen vorbei. Außerdem gesteht Chuck dem sonst verhassten Dan etwas später bei einem gemeinsamen Aufenthalt im Gefängnis, dass sein Vater sich kaum um ihn schert und Chuck denkt er würde ihn dafür hassen, dass seine Mutter bei seiner Geburt verstorben ist. Als Blair ihn bittet ihn Vanessa zu verführen um diese zu demütigen, damit sie im Gegenzug mit ihm schläft, hat er keine Lust auf eine Rache an Vanessa hat und tut dieser stattdessen einen Gefallen, in dem er ein Café kauft, wodurch er sich jedoch Ärger mit seinem Vater einhandelt, der ihn erneut wissen lässt, was für eine Enttäuschung er ist. Blair sorgt dennoch für Vanessas Demütigung und möchte nun mit ihm schlafen, als sie sich küssen verlangt Chuck nun ihrerseits eine Liebeserklärung, welche auch sie nicht über die Lippen bringt, woraufhin er sie stehen lässt. Er macht Blair klar, dass sie nicht zusammen sein können, da sobald einer von ihnen die drei Worte sagt, es nicht der Anfang sondern das Ende ihrer romantischen Beziehung sei. Blair glaubt ihm und sie halten sich einige Zeit voneinander fern.
Der Tod von Bart Bass, setzt Chuck sehr zu und in dieser Zeit ist Blair für ihn da. Sie hilft ihm wieder auf den richtigen Weg zu finden und gesteht ihm bei der Beerdigung seines Vaters ihre Liebe. Chuck aber haut in seiner Limousine ab, ohne ihre Worte zu erwidern, obwohl er deutlich an einer ernsten Beziehung interessiert ist.
Blair und Chuck sind zusammen in einer Bar und sie fragt ihn ob er wahr Gefühle für sie hat, oder ob er nur mit ihr spielt. Er macht ihr weiß, dass alles zwischen ihnen ein Spiel sei und er es hasse zu verlieren. Aber als Serena in die Bar kommt und fragt warum er Blair diese Lüge angetan hat antwortet er : "Weil ich sie liebe... und sie nicht glücklich machen kann."
Im Staffelfinale gibt Gossip Girl ein Urteil über alle Angehörigen der Elite von Manhattan ab, auch Dan Humphrey erwähnt sie. Chuck wird als Feigling und Blair als Schwächling bezeichnet.
Erneut gesteht Blair Chuck ihre Liebe, aber wiederholt lässt er sie abblitzen und verschwindet nach Europa.
Kommt jedoch zurück und fängt Blair auf der Straße ab. Dort erklärt er ihr, dass Gossip Girl recht behalten hatte, er war ein Feigling gewesen und war immer weggelaufen, sie hatte aber immer zu ihm aufgeholt. Chuck präsentiert ihr sämtliche Geschenke, darunter Strümpfe aus Deutschland, Makronen aus Frankreich und ein Strauß Pfingstrosen, welche der einzige Grund waren warum er nach Europa gegangen war.
Schließlich sagt er endlich was sie hören will und gesteht ihr seine wahren Gefühle. "Ich liebe dich auch"
Die Beiden bleiben bis zur Hälfte der 4. Staffel ein Paar.
3. Staffel
Anfangs der dritten Staffel sind Chuck und Blair endlich ein Paar, sie spielen ihre Spielchen und es scheint als kümmere er sich perfekt um sie. Blair versucht sich in der NYU einzugewöhnen und er unterstützt seine Freundin wo er kann. Immer wieder kommt es zu kleinen Konflikten zwischen ihnen, was meist an ihrem mangelnden Vertrauen liegt.
Am Todestag seines Vaters besucht er, nach langem Hin- und Her, dessen Grab und sieht dort eine Frau. Nach einigen Nachforschungen und mithilfe seines Privatdetektivs Andrew Tyler stellt sich heraus, dass jene mysteriöse Frau seine Mutter ist.
Familie
Blair Waldorf (Ehefrau, Große Liebe,Die einzige)
Henry Bass (Sohn)
Jack Bass (Onkel)
Serena van der Woodsen (Stief/Adoptiv-Schwester)
Eric van der Woodsen (Stief/Adoptiv-Bruder)
Lilien "Lily" Humphrey (Adoptiv-Mutter)
Rufus Humphrey (Adoptiv-Stiefvater)
Daniel "Dan" Humphrey (Adoptiv-Stiefbruder)
Diana Payne (Mutter)
Bart Bass (Vater)
Beziehungen
Blair Waldorf (Ehefrau, große Liebe, Ein und einzige!)
Vanessa Abrams (One-Night-Stand)
Eva Coupeau (Ex-Freundin)
Raina Thorpe (Ex-Freundin)
Alison/A (A benutzte Chuck nur)man weiß nicht was dort läuft
Georgina Sparks (One-Night-Stand)
Alessandra Steele (One-Night-Stand)
Viele andere Frauen (One-Night-Stand)
Jenny Humphry (Versuchte vergewaltigung, One Nigth Stand)