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Die Chuck-Blair Beziehung, am häufigsten genannt Chair, ist eine Beziehung zwischen Blair Waldorf und Chuck Bass. Sie waren mehrere male zusammen, doch trennten sich häufig wieder. Letzendlich Heirateten sie in der Folge New York, I Love You XOXO , der letzten Folge der 6. Staffel. In dieser Folge wird am Ende auch die Hochzeit von Serena und Dan gezeigt, 5 Jahre später, dort kamen sie mit ihrem Sohn.